Úvod do organické chemie

Chybějící zápis

Hybridizace uhlíku

6C∗:[2He] 2s1 2p3{}_6\text{C}^* : [{}_2\text{He}] \ 2 \text{s}^1 \ 2 \text{p}^3

Uhlík je čtyřvazný

  • Hybridizace sp3\text{sp}^3:

    Vazebný úhel: 109°28′109° 28'

    4 jednoduché vazby (4 σ\sigma)

  • Hybridizace sp2\text{sp}^2:

    Vazebný úhel: 120°120° (molekula je planární)

    1 dvojná vazba (1 σ\sigma, 1 π\pi) a 2 jednoduché vazby (2 σ\sigma)

  • Hybridizace sp\text{sp}:

    Vazebný úhel: 180°180° (molekula je lineární)

    1 trojná vazba (1 σ\sigma, 2 π\pi) a 1 jednoduchá vazba (1 σ\sigma)

Délka vazby roste od trojné k jednoduché (jednoduchá je nejdelší), řádově jde o desetiny nm\text{nm}

Vazebná energie (pevnost vazby) roste od vazby jednoduché k trojné (trojná je nejpevnější), řádově jde o stovky kJ⋅mol−1\text{kJ} \cdot \text{mol}^{-1}

Polarita vazeb

Nepolární vazby:

  • C−C\text{C}{-}\text{C}
  • C−H\text{C}{-}\text{H}

Polární vazby:

  • C−X\text{C}{-}\text{X} (halogen)
  • C−O\text{C}{-}\text{O}
  • C−N\text{C}{-}\text{N}

Vaznost prvků

  • C\text{C} – 4vazný
  • H\text{H} – 1vazný
  • O\text{O} – 2vazný
  • N\text{N} – 3vazný
  • X\text{X} (halogen) – 1vazný

Typy chemických vzorců

  1. Empirický:

    Udává poměrné zastoupení prvků v molekule

    Např. CH2O\text{CH}_2\text{O}

  2. Molekulový:

    Udává celkový počet atomů jednotlivých prvků

    Např. C6H12O6,C2H4O2\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6, \text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2

  3. Racionální (funkční):

    Znázorňuje charakteristické uspořádání atomů = funkční skupina

    Např. H3C−COOH\text{H}_3\text{C}{-}\text{COOH}

  4. Strukturní vzorec:

    Znázorňuje všechny vazby

  5. Elektronový strukturní vzorec:

    Znázorňuje kromě struktury i volné elektronové páry

    Počet volných elektronových párů:

    • O\text{O} – 2
    • N\text{N} – 1
    • X\text{X} – 3

  6. Prostorový:

    Znázorňuje kromě struktury i prostorové uspořádání molekuly

    Vazby směřující z roviny nahoru se značí plným trojúhelníkem s vrcholem v rovině

    Vazby směřující z roviny dolů se značí čárkovaným trojúhelníkem s vrcholem v rovině

  7. Zjednodušené vzorce

Izomerie

= Jev, kdy se sloučeniny se stejným molekulovým vzorcem liší:

  1. Konstitucí = pořadím atomů a vazeb v molekule
  2. Konfigurací = prostorovým uspořádáním atomů a vazeb v molekule

Typy izomerů:

  1. Konstituční izomery:

    Liší se konstitucí (= polohou atomů a vazeb)

    1. Řetězové izomery:

      Liší se typem uhlíkatého řetězce

      Dělení řetězců: lineární ×\times větvený; acyklický ×\times cyklický

    2. Polohové izomery:

      Liší se polohou násobné vazby či funknční skupiny

    3. Funkční izomery:

      Liší se typem funknční skupiny

    4. Tautomerie:

      Izomery se liší polohou a povahou dvojné vazby a zároveň polohou jednoho atomu H\text{H}

      Enolforma = sloučenina s dvojnou vazbou a alkoholovou skupinou – je nestabilní

      Ketoforma = sloučenina s dvojnou vazbou mezi uhlíkem a kyslíkem – je stabilní

  2. Konfigurační izomery:

    Liší se konfigurací

    1. Geometrické izomery:

      Liší se prostorovým uspořádáním na dvojné vazbě nebo na cyklu

      Mezi atomy uhlíku není volná otáčivost

      Značí se cis- (Z), nebo trans- (E)

      Pokud jsou atomy uhlíku umístěny na stejné straně, jedná se o cis- izomer

      Pokud jsou atomy uhlíku umístěny na opačných stranách (diagonálně), jedná se o trans- izomer

    2. Optické izomery:

      Liší se prostorovým uspořádáním na chirálním (asymetrickém) uhlíku

      Z chirálního uhlíku vychází 4 jednoduché vazby, na každou vazbu se váže buď jiný atom, či skupina atomů

      Ve vzorcích se značí hvězdičkou (*)

      Mezi izomery je vztah jako mezi předmětem a jeho obrazem v zrcadle

      Značí se L-, nebo D-

      Mají většinu fyzikálních a chemických vlastností stejnou

      L- a D- izomery se liší:

      • Stravitelností pro organismy:

        D-glukosa je stravitelná, L-glukosa je nestravitelná

        L-aminokyseliny slouží ke stavbě bílkovin, z D-aminokyselin nelze postavit bílkoviny